Spekulatius gibt es etwa seit dem 10. Jahrhundert, er zeigt meistens Geschichten aus dem Leben des heiligen Nikolaus von Myra. Nikolaus lebte etwa 350 Jahre nach Jesus in der heutigen Türkei. Die Stadt Myra heißt heute Demre.
Die bekannteste Legende aus seinem Leben ist wohl die Geschichte mit den drei Goldklumpen, die er nachts durch die Fenster Bedürftiger warf. Er ist aber auch der Schutzpatron der Seeleute und für das „Kornwunder“ während einer Hungersnot bekannt. Dafür stehen beispielsweise die Motive Schiffe oder Pferde auf den Keksen.
Mit der Zeit kamen aber auch andere Motive hinzu, so steht die Windmühle vermutlich für Holland. Denn entstanden ist das Gebäck irgendwo zwischen Nordrhein-Westfalen, Belgien und den Niederlanden – genau sagen kann das heute aber niemand mehr.
Das Wort „Spekulatius“ soll sich von dem lateinischen Begriff „speculator“ ableiten, was so viel wie „Aufseher“ bedeutet. Aber es wurde auch oft für Bischöfe verwendet und Nikolaus war ein Bischof.
Wie bei vielem anderen Weihnachtsgebäck auch waren die Gewürze aus dem Orient damals sehr teuer und wurden daher nur zu besonderen Anlässen, wie Weihnachten verwendet. Einer der Gründe weshalb der Spekulatius als Weihnachtsgebäck gilt. Allerdings gibt es auch andere Spekulatiussorten, die teilweise ohne diese Gewürze auskommen, wie der Butterspekulatius.